本文研究带边信息（side-information）的独立同分布随机序列猜测问题。猜测（guesswork）衡量攻击者按某种策略尝试猜测未知序列时所需的猜测次数，通常用于分析密码暴力破解的强度。此前已有工作通过大偏差技术给出了无侧信息情形下猜测次数尾概率的指数表达式。本文提出一种基于类型计数（method of types）的证明方法，对无侧信息的情形给出了更简洁的尾概率估计，并将该方法推广至条件猜测（conditional guesswork），即攻击者获得与目标序列逐元素相关的边信息时，推导出猜测次数尾指数的显式表达式，该表达式可表示为条件倾斜分布之间的散度（divergence）。作者进一步将这些指数应用于带侧信息的暴力密码猜测场景，展示如何利用相关边信息估算猜测难度的变化。本文的核心贡献在于提供了一种新的分析工具，使得条件猜测的指数计算成为可能，并建立了信息论度量与密码猜测复杂度之间的桥梁。适合信息论、密码学和网络安全的理论研究人员阅读。